5H-茚并1,2-b吡啶的某些5-取代衍生物的合成
Syntheses of Some 5-Substituted Derivatives of 5H-Indeno1.2-b Pyridine
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摘要: 报告了文题化合物的合成方法。实验结果表明,5-溴-5H-茚并1,2-b吡啶(Ⅱ)的溴原子比较活泼,可被多种亲核试剂所取代。溴代物与含活泼亚甲基的丙二酸二乙酯反应,溴被(二乙氧羰基-)甲基取代,经水解,生成5-(二羧基-甲基)-5H-茚并1,2-b吡啶(Ⅳ),再经脱羧,即转化成5-羧甲基-5H-茚并(1,2-b)吡啶(Ⅴ)。溴代物与饱和环状仲胺哌啶反应,溴被哌啶子基取代,生成5-哌啶子基-5H茚并(1,2-b)吡啶(Ⅶ)。溴代物与芳胺类化合物邻-氨基苯甲酸酯反应,溴被N-芳胺基取代,生成5-(邻-烷氧羰基苯胺基)-5H-茚并1,2-b吡啶(Ⅷ)和5-(邻-烷氧羰基苯亚胺基)-5H-茚并1,2-b吡啶(IX)。所得各种反应产物,均经波谱分析得以证实。